1899年，荣禄委派袁世凯署理山东巡抚，就是想打压义和团的声势。袁世凯带着武卫右军开赴山东。对于随军的段祺瑞来说，此次山东之行实在是“杀鸡用牛刀”，他的炮队是为了对抗洋人才组建起来的，用着大刀长矛的义和团在他眼里实在是不堪一击。但是，这毕竟是袁世凯和他的初次出征，即便是面对义和团这样的群众武装，他们也丝毫没有手下留情，到了山东以后，开始大举整肃义和团，将义和团驱逐出了山东。
（三）
1900年5月18日，段祺瑞的原配夫人吴氏病逝。段祺瑞与吴氏成婚于1886年，彼时他正在天津武备学堂就读，两个人相扶相携十四年，也算品尝过无数酸苦。在妻子的葬礼上，段祺瑞见到了妻弟吴光新，当时二十五岁的吴光新已经是一个高大英武的青年人，段祺瑞发现，记忆里拖着鼻涕到处跑的小舅子如今变得愈发成熟，聊起时事颇有一些见地。吴光新，字自堂，一作植堂，江苏宿迁人，得到段祺瑞赏识的他得以进入日本陆军士官学院就读，日后亦成为皖系军阀中的重要成员。
三个月后，八国联军攻克北京，慈禧太后带着光绪帝夹着尾巴往西边跑，整个北方只有袁世凯待过的山东划境自保，在义和团的兴起之地，既没有战争，也没有洋人被杀的事件。于是等到八国联军撤出北京后，慈禧太后下旨大肆诛杀义和团，袁世凯又立了一功。1901年11月7日，李鸿章去世，一代名臣撒手人寰之后，接手的人选只剩下了袁世凯。